Ikke indeholdte A-skatter og bidrag kan opkræves hos den indeholdelsespligtige, hvis han har udvist forsømmelighed i forbindelse med den manglende indeholdelse og under forudsætning af, at indkomstmodtageren ikke allerede har betalt de pågældende beløb.

Den indeholdelsespligtige anses for at have udvist forsømmelig adfærd i tilfælde, hvor han undlader at indeholde A-skat og bidrag i udbetalinger til en person, der udfører arbejde af en sådan karakter, at det med rimelig tydelighed falder ind under bestemmelsen i KSL § 43 eller kildeskattebekendtgørelsens § 18, jf. TfS 1999, 377 HD.

Ved vurderingen af, om der er tale om A-indkomst, tillægges det ikke afgørende betydning, om den person, der udfører arbejdet, er momsregistreret og udskriver regninger med moms.

Højesteret statuerede forsømmelighed i et tilfælde, hvor arbejdsgiveren havde undladt at træffe foranstaltninger, der kunne sikre, at lønmodtageren løbende afregnede indkørte beløb, og havde accepteret, at lønmodtageren modtog hele sin løn som lønforskud, jf. UfR 2001, 530 HD.

En indeholdelsespligtig, der på trods af anvisninger i told- og skatteforvaltningens vejledning, "Indeholdelse af A-skat, AM-bidrag og SP-bidrag", undlod at indeholde A-skat og bidrag, måtte som udgangspunkt antages at have handlet forsømmeligt, jf. TfS 1999, 377 HD. Se også SKM2002.105.ØLR.

Der må ligeledes som udgangspunkt foreligge forsømmelighed, hvis en indeholdelsespligtig undlader at rette sig efter skattecenterets påbud om at indeholde A-skat og bidrag. Klage over et sådant påbud har ikke opsættende virkning.

Har den indeholdelsespligtige derimod været i undskyldelig uvidenhed om, at en udbetaling er A-indkomst, bør skattecenteret undlade at pålægge den indeholdelsespligtige hæftelse for de manglende indeholdte A-skatter og bidrag i allerede foretagne udbetalinger.

Dette kan være tilfældet, hvis det manglende A-skatte- og bidragstræk skyldes en indkodningsfejl el.lign. i virksomhedens lønsystem, hvis virksomheden i øvrigt administrerer kildeskatte- og bidragsordningen korrekt.

Pålægges den indeholdelsespligtige hæftelse efter KSL § 69, stk. 1, får han et regreskrav mod indkomstmodtageren, jf. SKM2002.105.ØLR. Hvis skattecenteret bliver opmærksom på, at den indeholdelsespligtige ikke gør sit regreskrav gældende, bør det undersøges, om indkomstmodtagerens skatteansættelse skal ændres.

Hæftelse kan gøres gældende både for løbende og tidligere indkomstår.

Når A-indkomsten udgøres af frie midler (gratis kost, fri bil, fri telefon mv.)
I SKM2006.694.ØLR afgjorde Østre Landsret, at et anpartsselskab hæftede for manglende indeholdelse af A-skat mv. af gratis kost, fri bil og telefon stillet til rådighed for sin direktør, der havde en bestemmende indflydelse i selskabet. Direktøren havde forklaret, at han med denne aflønningsform ønskede at begrænse sine kreditorers adgang til fyldestgørelse, herunder gennem lønindeholdelse. Der var i sagen enighed om, at de frie midler var at betragte som A-indkomst. Selskabet havde modtaget en kopi af Odense Kommunes skrivelse af 23. marts 1998 til arbejdsgiverkontrollen i den daværende told- og skatteregion i Odense. Selv om det af skrivelsen fremgik, at kommunen var af den opfattelse, at værdien af de frie goder skulle anses som løn, hvori der skulle foretages indeholdelse af A-skat mv., undlod selskabet at rette henvendelse til skattemyndighederne, ligesom yderligere undersøgelser heller ikke blev foretaget. Landsretten fandt, at selskabet derfor havde udvist en sådan forsømmelighed, at det hæftede for manglende indeholdelse af A-skat mv. for indkomstårene 1999-2002. Dommen stadfæstet af Højesteret i SKM2008.613.HR. Over for Højesteret blev det af selskabet ikke længere gjort gældende, at der ikke var hæftelsesansvar vedrørende fri bil og telefon.

Omligning ikke nogen ufravigelig betingelse -
"A-kasse-sagen"
Højesteret har ved dom af 1. december 2004, jf. TfS 2004, 923 HD, UfR 2005, 877 HD og SKM2005.9.HR - på nær en rentekorrektion - stadfæstet Østre Landsrets afgørelse gengivet i TfS 2002, 55 ØLD, hvor en A-kasse blev anset at hæfte for ikke indeholdt A-skat af rejse- og befordringsgodtgørelser på i alt 11.932.802 kr. udbetalt i 1994 til 22.642 arbejdsledige medlemmer i forbindelse med disses deltagelse i arbejdsmarkedsuddannelser. ToldSkat beregnede størrelsen af den ikke indeholdte A-skat til 5.803.486 kr. ved anvendelsen af nogle gennemsnitlige trækprocenter, som A-kassen havde oplyst. A-kassen var klar over, at de udbetalte godtgørelser var A-indkomst, og at indeholdelse af A-skat således burde være sket. Det var således utvivlsomt, at A-kassen havde udvist forsømmelighed ved ikke at sørge for indeholdelse af A-skat i de udbetalte godtgørelser.

Efter at styrelsen havde stadfæstet told- og skatteregionens afgørelse om hæftelse efter KSL § 69, stk. 1, klagede A-kassens advokat til ombudsmanden, der i sin redegørelse af 23. februar 1999 udtalte, at der efter hans opfattelse ikke var hjemmel til at opgøre hæftelsesbeløbet ud fra nogle gennemsnitlige trækprocenter, ligesom ToldSkat burde have fulgt retningslinjerne i det nu ophævede SD-cirkulære 1987-4, pkt. 3.4.3, hvilke retningslinjer nu findes beskrevet i afsnit M.1.3.2. Efter disse retningslinjer skal det undersøges (dengang påhvilede forpligtelsen arbejdsgiverkommunen), om den opgjorte A-indkomst er medtaget ved skatteansættelsen, og om der hos indkomstmodtageren fremkommer restskat, idet hæftelsen alene kan gøres gældende, hvor den opgjorte A-indkomst ikke er medtaget, eller hvor der er opgjort restskat, der ikke er betalt af indkomstmodtageren. Derved undgås, at det samme skattebeløb betales af både indkomstmodtageren og den indeholdelsespligtige. Ved ikke at have fulgt retningslinjerne kunne det ifølge ombudsmanden ikke udelukkes, at der var sket "dobbeltbeskatning", hvorfor han henstillede, at styrelsen genoptog sagen.

Det af A-kassen i 1995 betalte beløb blev herefter af Told- og Skattestyrelsen tilbagebetalt, idet der dog toges forbehold om evt. at anlægge retssag med krav om tilbagebetaling. En sådan retssag blev anlagt, og hovedstolen blev i stævningen fastsat til 4.800.485 kr. (mod tidligere 5.803.486 kr., jf. ovenfor), der var beregnet på en sådan måde, at ingen del heraf kunne hidrøre fra en selvangivet godtgørelse, ligesom den laveste trækprocent i indkomstmodtagernes kommuner blev lagt til grund.

Østre Landsret fastslog i sin dom af 29. november 2001, at A-kassens hæftelse efter KSL § 69, stk. 1, ikke er betinget af, at Skatteministeriet havde gennemført en forudgående omligning af indkomstmodtagerne, ligesom hæftelsesansvaret heller ikke er betinget af, at A-kassen ville kunne gøre regres gældende over for indkomstmodtagerne.

Højesteret udtalte i sin afgørelse: "Højesteret finder det godtgjort, at det krævede beløb, 4.800.485 kr., ikke overstiger det beløb, som arbejdsløshedskassen skulle have indeholdt i skat ved udbetalingen af befordringsgodtgørelser. Højesteret finder endvidere, at skattemyndighederne ved opgørelsen i tilstrækkeligt omfang har taget højde for, at nogle af beløbsmodtagerne muligt har medregnet kørselsgodtgørelsen ved selvangivelsen, og kravets størrelse indebærer, at det ikke får betydning, at der måtte være uudnyttede befordringsfradrag. Det forhold, at skattemyndighederne ikke på alle punkter har fulgt den fremgangsmåde, der er beskrevet i det dagældende cirkulære nr. 4 af 2. februar 1987 om opkrævning af ikke indeholdte A-skatter efter kildeskattelovens § 68 og § 69, stk. 1, kan på denne baggrund og under hensyn til det store antal beløbsmodtagere og de enkelte kravs beskedne størrelse ikke tillægges betydning. Der er ikke grundlag for at antage, at skattemyndighederne ved den fulgte fremgangsmåde har afskåret arbejdsløshedskassen fra at gøre regres mod modtagerne af befordringstilskud. Det tiltrædes derfor, at Told- og Skattestyrelsen kan kræve det anførte beløb på 4.800.485 kr. betalt af arbejdsløshedskassen."