Pensionsordninger til fordel for en i selskabet ansat hovedaktionær kan være etableret enten som afdækkede ordninger, dvs. at der i et forsikringsselskab, pengeinstitut, pensionskasse eller er oprettet en pensionsordning, hvor selskabet indbetaler bidrag til pensionsordningen, eller som uafdækkede ordninger, hvorved forstås, at forsikringsrisikoen påhviler selskabet selv, uden at den er dækket ved en forsikringsaftale.
 
Afdækkede pensionsordninger
Efter PBL § 23 kan selskabet fradrage bidrag til pensionsordninger for hovedaktionæren efter almindelige regler. Der gælder dog den begrænsning, at aktionærens samlede vederlag inklusive pensionsbidraget ikke må overstige, hvad der er en rimelig aflønning for den pågældendes indsats i selskabet.
I TfS 1994, 188 fandt Ligningsrådet, at et selskab, hvor en af hovedanpartshaverne tillige var direktør, kunne fradrage et éngangsindskud på dennes pensionsordning, idet lønnen over en årrække levnede plads til fradrag for selskabet for en løbende ydelse, der modsvarede det i ansøgningen omhandlede éngangsindskud.
En direktør/hovedaktionær fik en mindre løn udbetalt, men samtidig et større beløb af selskabet indbetalt på en rateforsikring i pensionsøjemed. Da det samlede beløb ikke oversteg en rimelig aflønning, fandt Landsskatteretten, at forholdet var omfattet af PBL § 19, således at indbetalingen på rateforsikringen ikke skulle medregnes i direktørens skattepligtige indkomst, .
En pensionsydelse, som et selskab ydede en direktør og aktionær i forbindelse med sin fratræden på grund af sygdom, blev ikke anset for at have karakter af maskeret udbytte, bl.a. fordi direktøren og hans familie kun besad ca. 22 pct. af anpartskapitalen. Pensionsydelsen blev derfor anset for fradragsberettiget for selskabet, TfS 1988, 672 .
Et anpartsselskab foretog kapitalindskud på henholdvis 275.000 kr. og 240.000 kr. på livrenter som led i en pensionsordning mellem selskabet og selskabets direktør og eneanpartshaver, samt dennes hustru, der også var ansat i selskabet. Selskabets kapitalinteresser fandtes at være tilgodeset ved betydelige henlæggelser. Under hensyn til oplysninger om ægtefællernes arbejdsindsats fandt , at deres løn gennem årene havde været så beskeden, at skattemyndighederne ville have godkendt en løbende ydelse til en pensionsordning af en størrelse, der modsvarede de omhandlede engangsindbetalinger. Disse indbetalinger var herefter fradragsberettigede for selskabet og skulle ikke beskattes hos ægtefællerne TfS 1988.250 LSR.
Er den tidligere ansatte arbejdstager ansat hos et dansk eller udenlandsk datterselskab, der betaler den pågældendes løn, vil moderselskabets fortsatte eller påbegyndte indbetaling til den pågældendes pensionsordning efter omstændighederne blive anset som et tilskud fra moderselskabet til datterselskabet, idet pensionsindbetalingen retteligt hører hjemme i datterselskabet. Moderselskabet har ikke fradrag for indbetalingen i den skattepligtige indkomst, idet PBL § 23 ikke omhandler denne situation.
Er ægtefællen enke efter den tidligere hovedaktionær, og har denne ikke sikret enken i tilfælde af dødsfald, vil selskabets indbetaling til en pensionsordning til sikring af ægtefællen, efter omstændighederne blive anset som udbetaling af maskeret udbytte til ægtefællen. Selskabet vil herefter ikke have fradrag for indbetalingen, idet hverken SL § 6 a eller PBL § 23 omfatter denne situation. Det må dog stilles som en forudsætning, at ægtefællen sammen med eventuelle efterladte børn har haft afgørende indflydelse på selskabets dispositioner.
 
Uafdækkede ordninger
Såfremt der er etableret en almindelig pensionsordning for selskabets personale, og hovedaktionærens ordning ikke er relativt bedre end andre funktionærers, må selskabets fradrag i forbindelse hermed anerkendes.
Påtager selskabet sig derimod forpligtelsen alene over for hovedaktionæren kort tid før dennes fratræden på grund af alder eller sygdom, og har han haft en afgørende indflydelse på ordningens udformning, må der foretages en konkret vurdering af spørgsmålet, om udbetalingen udgør en maskeret udlodning. Såfremt det ud fra en samlet konkret vurdering af sagens omstændigheder må antages, at den påtagne forpligtelse sammenholdt med hovedaktionærens løn under ét, jf. nedenfor, ikke kan antages at overstige, hvad der ville være godkendt som en indbetaling til en pensionsordning i et pensionsforsikringsselskab, og det videre må antages, at selskabets kapitalinteresser ved udbetalingen må anses for tilgodeset, kan der være grundlag for at godkende fradrag for beløbet som en driftsomkostning, jf. SL § 6 a, i selskabets indkomst, ligesom der under sådanne konkrete omstændigheder ikke vil være grundlag for at anse udbetalingen for maskeret udbytte. Med hovedaktionærens løn under ét menes det forhold, at hovedaktionærens løn gennem årene skønnes at have været så beskeden i forhold til hans arbejdsindsats, at hans samlede vederlag inkl. pensionsbidraget ikke overstiger, hvad der er en rimelig aflønning for den pågældende indsats i selskabet. Det er i denne forbindelse uden betydning, at aktionæren senere har afhændet sine aktier i selskabet, således at han på udbetalingstidspunktet ikke er aktionær, idet det afgørende er, om hovedaktionæren på tidspunktet for ordningens etablering har haft afgørende indflydelse på selskabets dispositioner. UfR 1975, 881 ØLD - Selv om en uafdækket pensionsforpligtelse i formen fremtræder som en løbende ydelse, der efter den tidligere bestemmelse i LL § 14, stk. 2, (nu § 12), opfyldte betingelserne for fradragsret, har fradrag været nægtet, når forpligtelsen var indgået under omstændigheder som foran nævnt (fremrykket alder, beherskelse af selskabet).
Hvis en hovedaktionær sælger sine aktier, og selskabet i denne forbindelse som en del af overdragelsessummen pålægges en pensionsforpligtelse, må pensionsydelserne betragtes som en for selskabet ikke-fradragsberettiget udlodning til den nye hovedaktionær samtidig med, at kapitalværdien indgår som en del af vederlaget for aktierne.
Fra praksis kan nævnes:
af 14. marts 1984 (): Ifølge aftale mellem et selskab og dets direktør og dennes familie, der beherskede selskabet, skulle selskabet bl.a. betale et årligt pristalsreguleret vederlag til direktøren og dennes ægtefælle.
Ved aftalens indgåelse var direktøren 79 år, og han fratrådte samtidig, eller kort efter, den daglige ledelse i selskabet. Ordningen var ikke led i en almindelig pensionsordning for selskabets personale. Retten fandt, at vederlaget i sin helhed måtte ligestilles med udbytte, for hvilket selskabet ikke er berettiget til fradrag efter SL § 6 eller dagældende LL § 14, stk. 2 (nu § 12).
: Et selskab havde efter direktørens (hovedaktionærens) død vedtaget at udbetale en løbende pension såvel til enken som til direktørens tidligere hustru. I dommen fastslås det, at de til enken udbetalte beløb må betragtes som maskeret udbytte under hensyn til, at det var tillagt hende på et tidspunkt efter mandens død, da hun ejede ca. 60 af selskabets aktiekapital, og idet selskabets pensionsforpligtelse over for hende måtte anses opfyldt ved en hende ved mandens foranstaltning tillagt livsforsikring, for hvilken selskabet havde betalt præmien. Derimod ansås ydelsen til den tidligere hustru, som ikke var aktionær i selskabet, for en underholdsydelse, der var fradragsberettiget i medfør af den dagældende LL § 14, stk. 2 (nu § 12).
: En pensionsydelse var ikke omtalt i stiftelsesoverenskomsten og ikke optaget som passiv i selskabets åbningsstatus, men indgik i en aktionæroverenskomst. Ydelsen blev ikke tilladt fradraget, da hverken modtageren eller hendes afdøde ægtefælle havde været ansat i selskabet.
: Uanset at en enkepension til hovedaktionæren ikke med sikkerhed kunne anses for en hende forud tillagt egentlig ret, blev fradrag tilladt, idet 2 andre direktørenker havde ret til pension og andre funktionærer havde tilsagn om pensionslignende ydelser.
: Fradrag indrømmet for pension til en enke efter stifteren af et aktieselskab, selv om forpligtelsen ikke fremgik af stiftelsesoverenskomsten. Der blev lagt vægt på, at pensionsforpligtelsen fremgik af en i tilslutning til stiftelsen oprettet engageringskontrakt med den da 48-årige stifter, samt at kapitalinteresserne i selskabet i den forløbne periode var tilstrækkeligt tilgodeset, hvortil kom, at alle selskabets ansatte, der ønskede det, havde opnået en livsforsikringsordning med præmien betalt af selskabet.
: Som led i en hovedaktionærs overdragelse af aktierne til deres nominelle værdi til to medarbejdere i selskabet, blev det bestemt, at selskabet skulle udrede et beløb, der betegnedes som en pensionsudbetaling, til den tidligere hovedaktionær på 51.000 kr. årligt i 7 år, hvorefter ydelsen nedsattes til en livsbetinget ydelse på 15.000 kr. årligt. Ved den berettigedes død før udløbet af 7-års perioden skulle selskabet udrede beløbet til den berettigedes arvinger i den resterende del af perioden. fandt, at aktieerhververne som en del af købesummen for aktierne havde erlagt et beløb svarende til kapitalværdien af den løbende ydelse til den tidligere hovedaktionær, og da selskabet havde betalt beløbene, ansås betalingen for maskeret udlodning til aktiekøberne.
Skat 1985.6.168 LSR : Selskabets direktør og hovedaktionær gennem en årrække var fratrådt som direktør i selskabet, og der blev i den forbindelse indgået aftale om, at han skulle have en årlig pension på 75.000 kr., svarende til knap 20% af lønnen. Det var oplyst, at tidligere funktionærer i selskabet, som på grund af alder havde forladt virksomheden, havde fået udbetalt pensionslignende ydelser, svarende til et sted mellem 13,3 og 16,8 af lønnen ved afgangen. På den baggrund fandt ikke, at der var tilstrækkeligt grundlag for at nægte selskabet fradragsret for ydelser til den tidligere hovedaktionær.